Posta su un contrafforte rocciodo a dominare la Valle Alcantara, a 612 m di altitudine, inondata di sole e con il mare negli occhi, Castiglione di Sicilia, ricca d'arte, è un ridente centro vitivinicolo. Castiglione gode di una posizione incantevole, sospesa tra la montagna ed il mare e basta affacciarsi da Castel Leone per rendersene conto. Da li, punto più elevato dell'abitato e principale residuo delle antiche fortificazioni, si ammira un panorama bellissimo sull'Etna e sull'azzurro Mar Jonio. Visitando il centro non bisogna trascurare la bella pavimentazione stradale, realizzata con basole di pietra lavica, e gli scorci pittoreschi che si aprono fra le case, strette l'una all'altra lungo le viuzze in saliscendi secondo la più classica tradizione medievale.

Castiglione di Sicilia è una cittadina antichissima e le sue origini si perdono nella notte dei tempi. Al di la del mito che vuole questi siti abitati dai giganti omerici, la storia di Castiglione si identifica con quella dei grandi avvenimenti che videro Siracusa espandere il proprio dominio territoriale verso la costa Nord della Sicilia. Distrutta Naxos da Dionigi, i calcidesi che avevano abitato l'antica colonia greca, si rifugiarono verso l'interno, fondando intorno al 496 a.C. l'odierna Castiglione di Sicilia.

Sotto la dominazione araba divenne fortezza, poi si tramutò in città regia sotto i Normanni e gli Svevi, nel 1283 fu feudo di Ruggero di Lauria per pervenire poi, di signore in signore, alla famiglia di Bartolomeo Gioeni, al cui casato rimase fino all'ultimo erede.

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